세상이 불확실하고 예측이 곤란하다고 해도 미래를 막연하게 대비할 수는 없다. 불확실성에 대처하기 위해 미래를 ‘적절하게’ 예측하는 것도 확률적 사고다. 여기서 예측은 미래를 알아맞히는 것이 목적이 아니라 ‘예기치 못한 사건에 유연하게 대처하고, 예상이 빗나갔을 때 궤도를 수정하기 위한 것’이다. 
확률적 사고는 다양한 대응 수단을 미리 갖춰두고(다양성의 확보), 시행착오를 거듭하고 수정하면서 발전하며(실패의 허용과 활용), 좋은 결과가 나올 확률이 높은 방식으로 오랜 기간에 걸쳐 실행하는(장기적 관점) 것이 핵심이다. 이 책은 확률적 사고를 통해 시장과 금융, 역사, 물리학, 진화론, 행동경제학 등 다양한 영역을 넘나들며 불확실한 세상을 통찰할 수 있는 혜안을 제시한다. 개인의 삶에서 기업 경영에 이르기까지 우연에 좌우되는 단기적 성공이 아니라 지속 가능한 성공의 길을 안내한다.